Đợi Tôi Ở Udagawa kể về 2 bạn trẻ cùng lớp tại 1 trường trung học nam sinh. Momose vào một ngày đẹp trời tình cờ gặp cậu bạn cùng lớp Yashiro trên phố. Yashiro thuộc dạng hotboy ở trường, đẹp trai, hòa đồng với bạn bè nhưng cứ cuối tuần cậu lại hóa trang, đứng ở Udagawa, tận hưởng cảm giác được là con gái. Sau cuộc gặp bất ngờ đó, Momose bỗng nhiên nảy sinh sự yêu mến với Yashiro, một lòng một dạ theo đuổi người ta.